Podobnie jak wiele innych osób Helen Tupper, lat 41, zaczęła swoje dorosłe życie od programu dla absolwentów i wspinała się po drabinie korporacyjnej. Na początku wydawało jej się to "gotową drogą rozwoju", ale z biegiem lat czuła się sfrustrowana, że nie wykorzystuje w pełni swoich umiejętności.
Pochodząca z Wielkiej Brytanii Tupper spędziła kilka lat jako dyrektor ds. marketingu komercyjnego, a jej kariera rozwijała się bardzo dobrze. Równolegle, przez sześć lat budowała także swoją firmę Amazing If. Gdy poczuła się pewnie, zaryzykowała i zrezygnowała ze stabilnej posady w korporacji.